Город расположен на левом берегу реки Оки, в 102 км от Тулы, в 16 км от Суворова, в 30 км от Перемышля, в 7 км от железнодорожных станций Чекалин (с 2009 года не действует) и Черепеть (на линии Тула — Козельск), на границе с Перемышльским районом Калужской области.
Город известен с 1565 под названием Ли́хвин, когда был причислен Иваном Грозным к опричным городам и укреплён. В конце XVI века входил в Засечную черту, был центром Лихвинских засек. Город был окружен дубовой стеной и четырьмя глухими башнями (остатки земляной крепости сохранились).
С 1727 года Лихвин — уездный город Лихвинского уезда Московской губернии, с 1776 года — Калужского наместничества (губернии).
В конце XIX в. занимал площадь в одну квадратную версту; в городе насчитывалось 266 домов (в том числе 21 каменный), 25 торговых лавок, 7 трактиров и оптовый винный склад; из 4 действовавших заводов наиболее значительным был винокуренный. В Лихвине была торговая пристань, Ока связывала город с Белёвом, Калугой,Алексиным.
25 декабря 1905 года от главного железнодорожного вокзала города Тулы, «Московского» вокзала открылось регулярное движение на железной дороге. На линии существовали следущие станции: Тула, Рвы, Труфаново, Кураково, Бредихино, Веригино, Дубна, Гурьевка, Ясеновая, Ханино, Суворово, Черепеть, Лихвин. Тула-Лихвинская узкоколейная железная дорога работала до 2005 года. С 1941 Лихвин являлся центром Черепетского района. С 1944 года по 1958 год — Чекалинского района.
Во время Великой Отечественной войны 2 месяца был оккупирован с 19 октября 1941 года.
В 1944 году Лихвин был переименован в Чекалин в честь казнённого здесь 6 ноября 1941 16-летнего партизана,Героя Советского Союза Александра Чекалина.
В советские времена в городе работали молокозавод, комбинат, производивший одеяла, детский санаторий и леспромхоз.
7 августа 1970 года был организован драматический кружок, который ныне вырос в Чекалинский народный театр.
С 2006 года город образует городское поселение «город Чекалин».
