Населенные пункты / поселения / административные округа, входящие в состав муниципального образования
ород расположен на левом берегу реки Оки, в 102 км от Тулы, в 16 км от Суворова, в 30 км от Перемышля, в 7 км от железнодорожных станций Чекалин (с 2009 года не действует) и Черепеть (на линии Тула — Козельск), на границе с Перемышльским районом Калужской области.
Урез воды реки Оки у Чекалина 122,5 м. Характерная особенность водного режима Оки, достигающей у города стометровой ширины, — высокий уровень весеннего половодья, начинающегося обычно в конце марта и продолжающегося 10—20 дней. Максимальный отмеченный подъём воды составил 13,7 м, средний подъём 2 м. Левый берег Оки, на котором расположен город, имеет большой уклон и изрезан оврагами. На террасированных склонах долины Оки близ Лихвина в XIX веке был произведён стратиграфический опорный разрез, позволивший изучить характер межледниковых отложений, образовавшихся после окского оледенения. Это межледниковье по месту исследования было названо лихвинским[5].
Около 15 % площади Чекалина занято лесной растительностью[5], основные древесные породы — липа, дуб, клён остролистный, в густом подлеске отмечены лещина, жимолость лесная, бересклет бородавчатый, жестер слабительный. Травяной покров представлен лесными (сныть, пролесник, осока волосистая) и степными (осока горная, лапчатка белая, чабрец и др.) видами. На песчаных почвах — сосняк почти без подлеска, с букашником горным, цмином песчаным, чабрецом Маршалла в травяном покрове[5][6].