Город известен под названием Ли́хвин с 1565 года[7], когда был причислен Иваном Грозным к опричным городам и укреплён. В конце XVI века входил в Засечную черту, был центром Лихвинских засек. Город был окружён дубовой стеной и четырьмя глухими башнями (остатки земляной крепости сохранились).
С 1727 года Лихвин — уездный город Лихвинского уезда Московской губернии, с 1776 года — Калужского наместничества (губернии)[8]. В том же 1776 году губернским архитектором П. Р. Никитиным был разработан генеральный план Лихвина[5]. В начале XIX века Лихвин был оживлённым торговым городом с пристанью на Оке, связывавшей город с Белёвом, Калугой, Алексином.
В конце XIX века Лихвин занимал площадь в одну квадратную версту; в городе насчитывалось 266 домов (в том числе 21 каменный), 4 храма, 25 торговых лавок, 7 трактиров и оптовый винный склад; из 4 действовавших заводов наиболее значительным был винокуренный. Кроме того, в Лихвине числилось свыше 80 ремесленных заведений. Образование было представлено тремя училищами: мужским уездным, мужским приходским и женским двухклассным. Действовала больница на 30 кроватей, организованная в 1905 году, усилиями земского врача Лисицына[8][9]. Со второй половины XIX века город постепенно приходил в упадок: вследствие обмеления Оки сократилась торговля, а магистральные железные дороги, строительство которых могло бы способствовать экономическому подъёму, обошли Лихвин стороной. Со временем Ока в районе Лихвина стала и вовсе несудоходной[9].
25 декабря 1905 года от главного железнодорожного вокзала города Тулы — «Московского» — открылось регулярное движение по Тула-Лихвинской железной дороге. Конечная станция Лихвин располагалась на противоположном от Чекалина правом берегу Оки[10]. Станция Лихвин была закрыта в 1941 году после открытия движения по ширококолейной железной дороге Тула—Козельск; сама же Тула-Лихвинская узкоколейная железная дорога работала до 1996 года[11].
С 1941 года Лихвин являлся центром Черепетского района, а с 1944 года по 1958 год — Чекалинского района.
Во время Великой Отечественной войны город два месяца находился под немецкой оккупацией (с 19 октября 1941 года).
В 1944 году[7] город Лихвин был переименован в Чекалин — в честь казнённого здесь 6 ноября 1941 года 16-летнего партизана, Героя Советского Союза А. П. Чекалина.
В советские времена в городе работало несколько предприятий: молокозавод; комбинат, производивший одеяла; детский санаторий и леспромхоз.
7 августа 1970 года был организован драматический кружок, который вырос в Чекалинский народный театр[12].
С 2006 года город образует городское поселение «город Чекалин». В 2008 году разработан генеральный план города. В 2012 году администрацией Суворовского района было предложено изменить статус поселения на сельское, что вызвало протест жителей Чекалина; в результате городской статус был сохранён[9]
